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Quando o autor de livros de auto-ajuda, Dr. Burke Ryan (Eckhart), chega a Seattle para um seminário, um acontecimento inesperado o aguarda. Mantendo a filosofia que direciona seus pacientes a confrontem as dores abertamente e sem medo – ele guarda um segredo que o impede de seguir seu próprio conselho. Do outro lado, Eloise Chandler (Jennifer Aniston) jurou riscar os homens de seu vocabulário e decidiu focar sua vida no trabalho. De repente, os caminhos de ambos se cruzam e algo novo está prestes a acontecer